Полiт.ua Государственная сеть Государственные люди Войти
21 апреля 2018, суббота, 07:11
Facebook Twitter VK.com Telegram

НОВОСТИ

СТАТЬИ

АВТОРЫ

ЛЕКЦИИ

PRO SCIENCE

СКОЛКОВО

РЕГИОНЫ

Вокруг варфарина

Pixabay

Российские химики придумали, как простым и экологически чистым способом синтезировать нужную форму лекарства, необходимого для разжижения крови. Новый метод поможет избежать опасных передозировок, а также перспективен для синтеза других лекарственных препаратов. Работа выполнена в рамкахгранта Российского научного фонда (РНФ) и опубликована в журнале Green Chemistry, кратко о ней рассказывается в пресс-релизе РНФ.

В рамках гранта РНФ ученые Института органической химии РАН разработали метод синтеза лекарства, которое позволит гораздо эффективнее разжижать кровь больных. Такие препараты, называемые антикоагулянтами, препятствуют свертыванию крови и образованию тромбов. Они занимают важное место на рынке фармпрепаратов. Один из самых распространенных среди них – варфарин, применяемый как с лечебной, так и с профилактической целью при повышенном риске тромбообразования.

Варфарин, как и множество других сложных веществ, существует в виде двух так называемых оптических изомеров – молекул одинакового химического состава, являющихся зеркальным отражением друг друга. Они проявляют одинаковые физические и химические свойства и отличаются лишь пространственным расположением заместителей. Несмотря на одинаковые состав и свойства, такие молекулы порой могут обладать совершенно разной биологической активностью и в качестве лекарственных средств иметь полностью противоположные эффекты. Это связано с тем, что в организме человека есть ферменты, которые тоже являются оптическими изомерами, и, когда один оптический изомер «узнает» другой, они подходят друг к другу, как ключ к замку.

Есть много примеров, когда один препарат представлен двумя оптическими изомерами, один из которых известен как, например, успокоительное, а второй – опасный яд. Препарат талидомид, который был зарегистрирован в середине XX века как успокаивающее и снотворное средство и прописывался беременным женщинам, как оказалось, имеет изомер, который приводит к рождению детей с врожденными уродствами.

«Поэтому сегодня в фармакологии сформировалось правило, что если вещество состоит из двух антиподов, то его нельзя запускать в производство, пока каждый изомер не будет получен в чистом виде, и не будет определена его биологическая активность», – поясняет Александр Кучеренко, старший научный сотрудник Института органической химии им. Н.Д. Зелинского (ИОХ) РАН, руководитель гранта.

Варфарин необходимо принимать под строгим контролем врача, поскольку его передозировка может привести к чрезмерному разжижению крови и даже к смерти. Это связано с тем, что варфарин обычно производится в виде смеси двух изомеров, которые отличаются эффективностью: один (S) примерно в пять раз активнее другого (R). Поэтому ученые ИОХ РАН решили найти способ синтеза варфарина с целью получения одного конкретного изомера, а не их смеси.

Для синтеза варфарина ученые использовали довольно дешевый кумарин – вещество, присутствующее во многих растениях и обладающее сладким запахом свежескошенной травы или сена. Именно кумарин в испорченном сене почти 100 лет назад приводил к смерти от кровотечения коров в США, на что впервые обратили внимание ученые.

Также ученые получили особый катализатор (ускоритель реакции), который, как и варфарин, имеет два оптических изомера. Благодаря своим свойствам этот катализатор ускоряет именно тот путь реакции, который ведет к образованию нужной формы варфарина. В отличие от большинства других он не содержит тяжелых металлов: родия, платины, палладия иридия и других, поэтому такой синтез не загрязняет ими получаемое вещество.

Под действием катализатора простые исходные соединения (кумарин и непредельные кетоны) превращаются в оптически чистые формы (99%) лекарственного препарата Варфарин (и некоторых его производных) c высокими выходами (до 86%) в чистой воде. Уникальность предложенного способа состоит в возможности многократного использования как катализатора, так и применяемой в качестве растворителя воды, что открывает большие перспективы для создания экологически безопасных технологий получения полезных органических соединений. Источник: Александр Кучеренко

«Эта концепция называется органокатализ: все органические реакции проводятся в присутствии органических катализаторов. То есть органика катализирует органику, – пояснил Кучеренко. – В России такой подход, кроме нашей лаборатории, нигде не развит».

Ученые установили, что предложенный способ получения оптически чистого варфарина (не смеси, а одного изомера) оказался пригоден и для синтеза его аналогов. Так, в качестве примера они получили тем же способом кумахлор – крысиный яд.

Полученный варфарин превосходит по чистоте зарубежные аналоги, содержание в нем S-изомера превышает 99%. Кроме того, разработанный метод впервые позволил получать варфарин в чистой воде – задача, которая представляет собой один из важнейших технологических вызовов в органическом синтезе. Использование воды в качестве растворителя заманчиво с точки зрения экологии, поскольку освоение этого метода предполагает минимальное загрязнение окружающей среды. Наконец, катализатор, используемый в реакции, в итоге может быть легко отфильтрован от получившегося варфарина и повторно использован.

«Если научиться получать именно этот изомер, то дозу препарата можно снизить в пять раз, – пояснил Кучеренко. – А зачем его глотать больше, если можно меньше? Соответственно, снизятся риски всевозможных передозировок».

Синтез нужной формы варфарина продемонстрировал первые отечественные успехи в разработке «зеленых» технологий получения разнообразных органических продуктов. В будущем так можно получать не только варфарин — этот подход ученые уже распространяют на реакции получения других веществ, таких как левомицетин, ролипрам, пароксетин и другие.

Обсудите в соцсетях

Система Orphus
Loading...
Подпишитесь
чтобы вовремя узнавать о новых спектаклях и других мероприятиях ProScience театра!
3D Apple Big data Dragon Facebook Google GPS IBM MERS PRO SCIENCE видео ProScience Театр SpaceX Tesla Motors Wi-Fi автоматизация бизнеса Адыгея акустика Александр Лавров альтернативная энергетика «Ангара» антибиотики античность археология архитектура астероиды астрофизика аутизм Байконур бактерии бедность библиотеки биология биомедицина биомеханика бионика биоразнообразие биотехнологии блогосфера бозон Хиггса Византия викинги вирусы военная полиция Вольное историческое общество воспитание Вселенная вулканология гаджеты генетика география геология геофизика глобальное потепление гравитация грибы грипп дельфины демография демократия дети динозавры ДНК Древний Египет естественные и точные науки животные жизнь вне Земли Западная Африка защита диссертаций землетрясение змеи зоопарк зрение Иерусалим изобретения иммунология инновации интернет инфекции информационные технологии искусственный интеллект ислам историческая политика история история искусства история России история цивилизаций История человека. История институтов исчезающие языки карикатура картография католицизм квантовая физика квантовые технологии КГИ киты климатология комета кометы компаративистика компьютерная безопасность компьютерные технологии космический мусор космос криминалистика культура культурная антропология лазер Латинская Америка лексика лженаука лингвистика Луна мамонты Марс математика материаловедение МГУ медицина междисциплинарные исследования местное самоуправление метеориты микробиология Минобрнауки мифология млекопитающие мобильные приложения мозг моллюски Монголия музеи НАСА насекомые научный юмор неандертальцы нейробиология неолит Нобелевская премия НПО им.Лавочкина обезьяны обучение общество О.Г.И. одаренные дети онкология открытия палеолит палеонтология память папирусы паразиты педагогика планетология погода подготовка космонавтов популяризация науки право преподавание истории продолжительность жизни происхождение человека Протон-М психоанализ психология психофизиология птицы РадиоАстрон ракета растения РБК РВК РГГУ регионоведение религиоведение рептилии РКК «Энергия» робототехника Роскосмос Роспатент Россотрудничество русский язык рыбы Сергиев Посад сердце Сингапур сланцевая революция смертность СМИ Солнце сон социология спутники старение старообрядцы стартапы статистика такси технологии тигры торнадо транспорт ураган урбанистика фармакология физика физиология физическая антропология финансовый рынок фольклор химия христианство Центр им.Хруничева черные дыры школа эволюция экология эмбриональное развитие эпидемии эпидемиология этнические конфликты этология Юпитер ядерная физика язык

Редакция

Электронная почта: politru.edit1@gmail.com
Адрес: 129090, г. Москва, Проспект Мира, дом 19, стр.1, пом.1, ком.5
Телефон: +7 495 980 1894.
Яндекс.Метрика
Свидетельство о регистрации средства массовой информации
Эл. № 77-8425 от 1 декабря 2003г. Выдано министерством
Российской Федерации по делам печати, телерадиовещания и
средств массовой информации. Выходит с 21 февраля 1998 года.
При любом использовании материалов веб-сайта ссылка на Полит.ру обязательна.
При перепечатке в Интернете обязательна гиперссылка polit.ru.
Все права защищены и охраняются законом.
© Полит.ру, 1998–2014.