18 октября 2019, пятница, 20:33
VK.comFacebookTwitterTelegramInstagramYouTubeЯндекс.Дзен

НОВОСТИ

СТАТЬИ

PRO SCIENCE

МЕДЛЕННОЕ ЧТЕНИЕ

ЛЕКЦИИ

АВТОРЫ

24 декабря 2010, 03:27

Cборка молекулярного конструктора на атоме палладия

Наука и жизнь

С развитием науки современному человеку нужны все новые вещества, требующие сложнейших химических реакций — антибиотики, лекарства от рака, противовирусные средства, средства защиты растений, светоизлучающие молекулы для микроэлектроники. Нобелевская премия по химии 2010 года была присуждена ученым за открытие «эры палладия» - достижение в области органической химии, которое вызвало прорыв в химической промышленности, предоставив универсальный инструмент для создания уникальных соединений с заданной химической структурой. «Полит.ру» публикует статью кандидата химических наук Ольги Белоконевой, в которой автор рассказывает о новом методе углерод-углеродной связи, открытом нобелевскими лауреатами этого года. Материал опубликован в журнале «Наука и жизнь» (2010. №12).

Химию надо любить. Это очень красивая наука, описывающая процессы, происходящие в мире атомов и молекул. Химию надо уважать, поскольку созданные учёными химические соединения позволили человеку сотворить цивилизацию, такую непохожую на мир дикой природы. А чтобы понять, как устроен мир вокруг нас — одежда, строительные материалы, дороги, машины, компьютеры, — химию нужно знать.

Чем более сложные вещества требовались человеку на пути прогресса, тем сложнее становились химические реакции, приводящие к их созданию. Сначала химики шли по пути проб и ошибок, затем они научились предсказывать ход реакций и создавать оптимальные условия для синтеза того или иного продукта. Вот тогда появилась возможность синтезировать сложные вещества с необычными и полезными свойствами. Бóльшая часть их представляет собой органические соединения.

Все живые организмы состоят из органических соединений. Так устроено в природе, что «молекулярный скелет» абсолютно всех органических молекул — это более или менее сложная цепочка соединенных между собой атомов углерода. Связь углерод—углерод, пожалуй, самая важная химическая связь для всего живого на земле.

Атом углерода, как и все прочие атомы, представляет собой положительно заряженное ядро, окружённое слоями электронных облаков. Но для химиков представляет интерес только внешний слой, потому что именно с наружными облаками обычно случаются превращения, которые и называются химическими реакциями. В процессе химической реакции атом стремится достроить свой внешний электронный слой так, чтобы вокруг ядра «крутились» восемь электронов. Сам по себе атом углерода имеет только четыре внешних электрона, поэтому в химической связи с другими атомами он стремится обобществить четыре «чужих» облака, чтобы достичь заветной стабильной «восьмёрки». Так, в простейшей органической молекуле — метане атом углерода совместно «владеет» электронами с четырьмя атомами водорода.

А теперь представим, что нам надо синтезировать очень сложную органическую молекулу, похожую на ту, которая встречается в природе. Природные вещества зачастую обладают полезными свойствами — излучают свет, оказывают противоопухолевое, антибактериальное, обезболивающее воздействие, полимеризуются. И наладить их лабораторный синтез — задача очень заманчивая. Белковые молекулы синтезируют методами генетической инженерии, а вот небелковые приходится «варить» вручную в химической лаборатории, что не так уж и просто. Несколько маленьких органических молекул служат строительными блоками будущей сложной природной конструкции. Как заставить их провзаимодействовать между собой? Ведь атом углерода в органической молекуле стабилен и ни в какие реакции с другими атомами вступать не намерен.

«Расшевелить» атом углерода, сделать его реакционноспособным — задача поистине нобелевская. В начале века Виктор Гриньяр (Victor Grignard), нобелевский лауреат 1912 года, впервые нашёл способ сделать углерод активнее — он связал его с атомом магния, в результате чего углерод потерял стабильность и «занялся поисками» другого атома углерода для образования с ним химической связи. А всего за всё время существования Нобелевских премий пять (!) премий по химии присуждены за разработку методов синтеза, приводящих к созданию связи между двумя атомами углерода. Помимо Гриньяра премии за решение этой важной задачи удостоились Отто Дильс (Otto Diels) и Курт Альдер (Kurt Alder) (1950), Герберт Браун (Herbert C. Brown) и Георг Виттиг (Georg Wittig) (1979), Ив Шовен (Yves Chauvin), Роберт Груббс (Robert H. Grubbs) и Ричард Шрок (Richard R. Schrock) (2005).

И, наконец, Нобелевская премия 2010 года также присуждена за новый метод создания углерод-углеродной связи. Нобелевский комитет присудил премию Ричарду Хеку (Richard F. Heck), Ей-ичи Негиши (Ei-ichi Negishi) и Акира Сузуки (Akira Suzuki) «за применение реакций кросс-сочетания с использованием палладиевых катализаторов в органическом синтезе». Реакциями кросс-сочетания называют такие органические реакции, в ходе которых химическая связь образуется между двумя атомами углерода, находящимися в составе разных молекул.

До начала «эры палладия», которую открыли работы нынешних лауреатов, химикам-органикам приходилось синтезировать сложные молекулы из блоков в несколько стадий. За счёт высокой активности реагентов в реакциях образовывалось такое количество побочных соединений, что выход конечного продукта оказывался мизерным. Использование палладия стало очень удачным выходом из положения. Он оказался идеальным «местом встречи» атомов углерода. На атоме палладия два атома углерода располагаются так близко друг к другу, что между ними может начаться взаимодействие. Реакция на палладии протекает с высоким выходом нужного продукта без нежелательных побочных процессов.

Реакция кросс-сочетания на палладиевом катализаторе на примере реакции Негиши.

Реакция кросс-сочетания на палладиевом катализаторе на примере реакции Негиши.

Нобелевские лауреаты нынешнего года разработали методики для двух типов реакций с участием палладия. В обеих реакциях взаимодействуют два реагента — электрофильный (с дефицитом электронной плотности) и нуклеофильный (с избытком электронной плотности). В качестве электрофильного агента всегда выступает молекула углеводорода (R), в котором концевой атом водорода замещён на атом галогена (Х=хлор, бром, иод). А вот нуклеофильные агенты различаются — в одном случае (схема 1) используется молекула олефина (линейного углеводорода с одной двойной связью), а в другом (схема 2) — металлоорганическое соединение (М=цинк, бор или олово). Сначала образуется комплекс атома палладия с электрофильным агентом, а затем этот комплекс взаимодействует с нуклеофильным соединением.

Схема 1.

Схема 1.

Схема 2.

Схема 2.

Сама идея использования переходных металлов, и палладия в том числе, в органическом синтезе возникла задолго до работ нынешних нобелевских лауреатов. В 1950-е годы в Германии впервые палладиевый катализатор стал использоваться для промышленного окисления этилена в ацетальдегид (Вакер-процесс) — важное сырьё для производства красок, пластификаторов и уксусной кислоты.

В то время Ричард Хек работал в химической компании в Делавере. Он заинтересовался Вакер-процессом и начал эксперименты с использованием палладия. В 1968 году Хек опубликовал серию научных статей по металлоорганическому синтезу c применением олефинов. Среди них — новый способ «сшивания» молекулы простого олефина с бензольным кольцом. Продукт такой реакции — винилбензол, из которого получают пластик полистирол.

Ричард Хек (Richard F. Heck) родился в Спрингфилде (США) в 1931 году, учёную степень получил в Калифорнийском университете. В настоящее время Хек — почётный профессор университета Делавера (США). Гражданин США.

Ричард Хек (Richard F. Heck) родился в Спрингфилде (США) в 1931 году, учёную степень получил в Калифорнийском университете. В настоящее время Хек — почётный профессор университета Делавера (США). Гражданин США.

Через четыре года он развил новый метод с использованием олефинов, который сегодня называют реакцией Хека. Именно за это достижение ему присуждена Нобелевская премия. Новшество заключалось не только в олефинах, но также в использовании в качестве электрофильных агентов соединений углеводородов с галогенами. С помощью реакции Хека сегодня получают: противовоспалительный препарат напроксен (Naproxen), лекарство от астмы — сингуляр (Singulair), светоизлучающие соединения для микроэлектроники, таксол (Taxol)– распространённый препарат для химиотерапии. Не очень тривиальным путём — в несколько стадий — по этой методике удаётся получить природный наркотик морфин и его химические модификации. Реакция Хека также используется для синтеза стероидных гормонов (половые гормоны, гормоны коры надпочечников) и стрихнина.

В 1977 году Ей-ичи Негиши вместо олефинов впервые применил в качестве нуклеофильного агента соединение с цинком. Такие реагенты не дают ненужные побочные продукты, выход конечного продукта получается очень высоким. Реакция Негиши позволила химикам «сшивать» между собой сложные функциональные группы, которые «по Хеку» синтезировать было невозможно.

Ей-ичи Негиши (Ei-ichi Negishi) родился в 1935 году в Чанчуне (Китай), учёную степень получил в Пенсильванском университете. В настоящее время — почётный профессор университета Пердью (США). Гражданин Японии.

Ей-ичи Негиши (Ei-ichi Negishi) родился в 1935 году в Чанчуне (Китай), учёную степень получил в Пенсильванском университете. В настоящее время — почётный профессор университета Пердью (США). Гражданин Японии.

Два года спустя Акира Сузуки впервые использовал в качестве нуклеофила соединение, содержащее атом бора. Стабильность, высокая селективность и низкая химическая активность органических соединений бора сделали реакцию Сузуки одной из самых полезных с точки зрения практического применения в промышленном производстве. Соединения бора малотоксичны, реакции с их участием идут в мягких условиях. Всё это особенно ценно, когда дело касается производства десятков тонн продукта, например фунгицида боскалид (Boscalid), средства защиты сельскохозяйственных культур от грибковых заболеваний.

Одно из впечатляющих достижений метода Сузуки — синтез в 1994 году палатоксина, природного яда, содержащегося в гавайских кораллах. Палатоксин состоит из 129 атомов углерода, 223 атомов водорода, трёх атомов азота и 54 атомов кислорода. Синтез такой огромной органической молекулы вдохновил химиков на другие подвиги. Реакция Сузуки стала мощным инструментом химии природных соединений. Ведь только синтезировав искусственный аналог в пробирке и сравнив его свойства с природным веществом, можно достоверно подтвердить химическую структуру того или иного природного соединения.

Акира Сузуки (Akira Suzuki) родился в 1930 году в Мукава (Япония), учёную степень получил в университете Хоккайдо (Япония). В настоящее время — почётный профессор того же университета. Гражданин Японии.

Акира Сузуки (Akira Suzuki) родился в 1930 году в Мукава (Япония), учёную степень получил в университете Хоккайдо (Япония). В настоящее время — почётный профессор того же университета. Гражданин Японии.

Сейчас взоры химиков-органиков в большой степени обращены в сторону Мирового океана, который можно рассматривать как склад фармацевтической продукции. Морские обитатели, а вернее, физиологически активные вещества, которые они выделяют, сегодня служат основным источником прогресса в создании новых лекарств. И в этом учёным помогают реакции Негиши и Сузуки. Так, химикам удалось синтезировать дазонамид А из филиппинской асцидии, который хорошо себя показал в борьбе с раком кишечника. Синтетический аналог драгмацидина F из морской губки с итальянского побережья поражает ВИЧ и герпес. Дискодермолид из морской губки Карибского моря, который синтезируют с помощью реакции Негиши, по функциональной активности очень похож на таксол.

Палладиевые катализаторы помогают не только синтезировать природные соединения в лабораторных условиях, но и модифицировать существующие препараты. Так произошло с ванкомицином — антибиотиком, который с середины прошлого века применяется для лечения золотистого стафилококка. За время, прошедшее с начала использования препарата, бактерии приобрели к нему устойчивость. Так что теперь приходится с помощью палладиевого катализа синтезировать всё новые и новые химические модификации ванкомицина, которым «по плечу» даже устойчивые бактериальные особи.

Органические молекулы, способные испускать свет, используются в производстве светодиодов. Синтезируются такие сложные молекулы также с помощью реакции Негиши и Сузуки. Химическая модификация светоизлучающих молекул даёт возможность повысить интенсивность голубого свечения под действием электрического тока. Органические светоизлучающие диоды (OLED) используются в производстве супертонких, толщиной всего лишь несколько миллиметров, дисплеев. Такие дисплеи уже применяются в мобильных телефонах, GPS-навигаторах, в приборах ночного видения.

Синтез с помощью палладиевого катализатора применяется в фармацевтической промышленности, производстве средств защиты растений, высокотехнологичных материалов. С помощью реакций кросс-сочетания можно создать аналоги природных соединений практически любой молекулярной конфигурации, что очень важно для понимания взаимосвязи между структурой и свойствами сложных органических молекул.

Реакции Хека, Сузуки и Негиши постоянно видоизменяются и дополняются другими химиками. Одно из таких новшеств связано с Нобелевской премией по физике нынешнего года. Учёным удалось прикрепить атомы палладия к молекулярной решётке графена, полученный катализатор на твёрдом носителе с успехом использовался для проведения реакции Сузуки в водной среде. Практическое использование графена — дело будущего, а реакции кросс-сочетания на палладиевом катализаторе уже сослужили человечеству великую службу, хотя на самом деле их триумфальное шествие только начинается.

Обсудите в соцсетях

Система Orphus

Главные новости

19:38 В Китае отложили прокат «Однажды... в Голливуде» из-за жалобы дочери Брюса Ли
19:13 Россия теряет по 150 млрд рублей в год из-за глобального потепления — такая сумма нужна на ремонт станций
18:55 Google-смартфон можно разблокировать лицом с закрытыми глазами. Когда вы спите, например
18:25 В Лондоне внука экс-президента Казахстана Назарбаева приговорили к году условно. Он ударил и укусил полицейского
18:14 «Медуза»: компании, близкие к Ротенбергу, получили почти 100% контроль над рынком школьных учебников
18:08 Новость из прошлого: 18 октября 1999 года – Путин считает необходимым улучшение условий содержания заключенных
17:43 На форуме в Сочи представили российский мессенджер «Серафим». Оценки в маркетах у него невысокие
17:37 Впервые в истории две женщины одновременно вышли в открытый космос
16:41 Москвич вынес $450 тыс. из дома экс-главы ФТС. Награбленное он отдал в счет долга «вору в законе»
15:52 Собчак оценила наряды Поклонской. Депутат обвинила журналистку в невоспитанности
15:29 Евгения Корта оштрафовали на 200 тыс. рублей за мем с Пушкиным. Когда он его выплатил, суд потребовал вернуть ему деньги
15:27 Матч между «Барселоной» и «Реалом» перенесли из-за протестов в Каталонии на декабрь
14:36 Наталью Бочкареву из «Счастливы вместе» лишили водительских прав из-за отказа пройти проверку на наркотики
14:35 Австралийцы вновь сообщают о встречах с сумчатыми волками. Этот вид считается вымершим с 1936 года
14:27 МВД проверит конвойный полк из-за фигурантов дела «Нового величия», порезавших себе руки в суде
14:23 Патриарх Кирилл сравнил аборты с языческими жертвоприношениями
14:06 Замглавы Генштаба обвинили в хищении 2,2 млрд рублей. Он поставлял китайскую спецтехнику под видом российских разработок
14:00 Новый вид богомолов из Перу притворяется осой
13:44 Путин: нацбезопасность зависит от укрепления духовных основ
13:36 «Ростов» показал первые тренировки Павла Мамаева. Футболист вернулся после 11 месяцев заключения
13:00 Необычные микроорганизмы с острова Кюрасао собираются в чашечку и в шарик
12:28 Спонсор ФБК из Испании не смог объяснить, зачем переводил фонду деньги
12:20 В Екатеринбурге посетитель банка погиб, пытаясь задержать грабителя
11:30 Судебные разбирательства вокруг «Витрувианского человека» продолжаются
11:19 Более миллиона кредитных историй россиян оказались в открытом доступе
11:02 Жителя Калуги обвинили в оправдании терроризма из-за комментария о взрыве в архангельском УФСБ. Во время задержания его избили
10:18 ЦБ РФ выявил в России 240 финансовых пирамид. В прошлом году их было 134
10:10 Среди обломков корабля лорда Элгина найдены золотые украшения
09:48 В США закроют крупнейшую в мире тюрьму на острове Райкерс
09:04 РБК: россиянам разрешат пользоваться облачной цифровой подписью
08:32 В Арктике российская экспедиция нашла бочку кофе, сохранившуюся с 1902 года
08:09 В США число заболевших после курения вейпов приближается к 1,5 тыс. человек. 33 человека умерли
07:38 На Сахалине одноклассники избили девочку за напоминание о домашнем задании. СКР и Минобразования начали проверку
07:09 Полиция Франции задержала мужчину, который планировал нападение по плану терактов 9 сентября
06:25 Минобороны рассекретило документы об освобождении Белграда
05:58 Росстат: доходы россиян выросли на 3% впервые за год
05:24 Умерла одна из основателей балета Кубы Алисия Алонсо
17.10 22:23 Глава московского района Кузьминки рассказал о провале принудительного голосования на выборах в Мосгордуму
17.10 21:15 В Москве найден клад с монетами времён Петра I
17.10 20:20 В возрасте 62 лет умер Андрей Смирнов, двукратный призер Олимпийских игр по плаванию
17.10 20:18 Госдума выявила нарушения законодательства со стороны Meduza, «Русской службы Би-би-си» и «Радио Свобода»
17.10 19:51 Двое фигурантов дела «Нового величия» порезали вены в суде
17.10 19:24 PwC: московская скорая помощь – вторая в мире по эффективности
17.10 19:14 Госдума запретит бывшим сотрудникам ФСБ покидать Россию
17.10 19:04 Суд освободил из СИЗО четырех обвиняемых по делу о пожаре в «Зимней вишне»
17.10 18:55 В Кургане двух членов профсоюза «Альянс врачей» оштрафовали за неповиновение полиции. Они протестовали против закрытия больницы
17.10 18:31 В лонг-лист претендентов на «Оскар» вошел мультфильм «Знаешь, мама, где я был?» Резо Габриадзе
17.10 16:39 Глава Disney четвертый раз возглавил рейтинг самых влиятельных людей Голливуда
17.10 16:25 Google снял с продажи первую камеру с искусственным интеллектом
17.10 16:22 Голова Петра I станет новым логотипом Петербурга. Вместо назначенных 40 дней, его разрабатывали год
«АвтоВАЗ» «ВКонтакте» «Газпром» «Зенит» «Мемориал» «Мистраль» «Оборонсервис» «Роснефть» «Спартак» «Яблоко» Абхазия Австралия Австрия Азербайджан Антимайдан Аргентина Арктика Армения Афганистан Аэрофлот Башкирия Белоруссия Бельгия Бразилия ВВП ВКС ВМФ ВПК ВТБ ВЦИОМ Ватикан Великобритания Венгрия Венесуэла Владивосток Внуково Волгоград ГИБДД ГЛОНАСС Генпрокуратура Германия Голливуд Госдеп Госдума Греция Гринпис Грузия ДТП Дагестан Домодедово Донецк ЕГЭ ЕСПЧ Евровидение Еврокомиссия Евромайдан Евросоюз Египет Екатеринбург ЖКХ Израиль Ингушетия Индия Индонезия Интерпол Ирак Иран Испания Италия Йемен КНДР КПРФ Казань Казахстан Калининград Камчатка Канада Каталония Кемерово Киев Кипр Киргизия Китай Коми Конституция Кремль Крым Куба Курилы ЛГБТ ЛДПР Латвия Ливия Литва Лондон Луганск МВД МВФ МГУ МКС МОК МЧС Малайзия Мексика Минздрав Минкомсвязи Минкульт Минобороны Минобрнауки Минпромторг Минсельхоз Минск Минтранспорта Минтруд Минфин Минэкономразвития Минэнерго Минюст Молдавия Мосгордума Мосгорсуд Москва НАСА Нигерия Нидерланды Новосибирск Норвегия ОБСЕ ООН ОПЕК Одесса ПДД Пакистан Паралимпиада Париж Пентагон Польша Приморье РАН РЖД РПЦ РФС Росавиация Росгвардия Роскомнадзор Роскосмос Роспотребнадзор Россельхознадзор Россия Росстат СМИ СССР США Сахалин Сбербанк Севастополь Сербия Сирия Сколково Славянск Сочи Таджикистан Таиланд Татарстан Трансаэро Турция УЕФА Узбекистан Украина ФАС ФБР ФИФА ФСБ ФСИН ФСКН Филиппины Финляндия Франция Харьков ЦИК ЦРУ ЦСКА Центробанк Чехия Чечня Швейцария Швеция Шереметьево Эбола Эстония ЮКОС Якутия Яндекс Япония авиакатастрофа автопром алкоголь амнистия арест армия археология астрономия аукционы банкротство беженцы бензин беспилотник беспорядки биатлон бизнес бокс болельщики вандализм взрыв взятка вирусы вузы выборы гаджеты генетика гомосексуализм госбюджет госзакупки госизмена деньги дети доллар допинг драка евро журналисты законотворчество землетрясение изнасилование импорт инвестиции инновации интернет инфляция ипотека искусство ислам исследования история казнь кино кораблекрушение коррупция космос кража кредиты культура лингвистика литература математика медиа медицина метро мигранты монархия мошенничество музыка наводнение налоги нанотехнологии наркотики наука недвижимость некролог нефть образование обрушение общество ограбление оппозиция опросы оружие офшор палеонтология педофилия пенсия пиратство планетология погранвойска пожар полиция похищение правительство право православие преступность продовольствие происшествия ракета рейтинги реклама религия ретейл робототехника рубль санкции связь сепаратизм следствие смартфоны социология спецслужбы спутники страхование стрельба строительство суды суицид тарифы театр телевидение теракт терроризм технологии транспорт туризм убийство фармакология физика фоторепортаж футбол хакеры химия хоккей хулиганство цензура школа шпионаж экология экономика экспорт экстремизм этология «Единая Россия» «Исламское государство» «Нафтогаз Украины» «Правый сектор» «Северный поток» «Справедливая Россия» «болотное дело» Александр Лукашенко Александр Новак Александр Турчинов Алексей Кудрин Алексей Навальный Алексей Улюкаев Амурская область Анатолий Сердюков Ангела Меркель Антон Силуанов Аркадий Дворкович Арсений Яценюк Астраханская область Барак Обама Басманный суд Башар Асад Белый дом Борис Немцов Бутовский полигон Валентина Матвиенко Верховная Рада Верховный суд Виктор Янукович Виталий Мутко Владимир Жириновский Владимир Зеленский Владимир Маркин Владимир Мединский Владимир Путин Вячеслав Володин Дальний Восток День Победы Дмитрий Медведев Дмитрий Песков Дмитрий Рогозин Дональд Трамп Евгения Васильева Забайкальский край Интервью ученых Ирина Яровая Иркутская область История человечества Калужская область Кирилл Серебренников Кировская область Конституционный суд Космодром Байконур Краснодарский край Красноярский край Ксения Собчак Ленинградская область МИД России Мария Захарова Михаил Прохоров Михаил Саакашвили Михаил Ходорковский Московская область Мурманская область Надежда Савченко Наталья Поклонская Николас Мадуро Нобелевская премия Новосибирская область Новый год Олимпийские игры Ольга Голодец Павел Дуров Палестинская автономия Папа Римский Первый канал Пермский край Петр Порошенко Почта России Приморский край Рамзан Кадыров Реджеп Эрдоган Республика Карелия Ростовская область Саратовская область Саудовская Аравия Свердловская область Сергей Лавров Сергей Нарышкин Сергей Полонский Сергей Собянин Сергей Шойгу Следственный комитет Совбез ООН Совет Федерации Ставропольский край Счетная палата Тереза Мэй Франсуа Олланд Хабаровский край Хиллари Клинтон Человек дня Челябинская область Черное море Эдвард Сноуден Элла Памфилова Эльвира Набиуллина Южная Корея Юлия Тимошенко Юрий Чайка авторское право администрация президента акции протеста атомная энергия баллистические ракеты банковский сектор биология большой теннис визовый режим военная авиация выборы губернаторов газовая промышленность гражданская авиация гуманитарная помощь декларации чиновников дороги России информационные технологии климат Земли компьютерная безопасность космодром Восточный крушение вертолета легкая атлетика лесные пожары междисциплинарные исследования мобильные приложения морской транспорт некоммерческие организации общественный транспорт патриарх Кирилл пенсионная реформа пищевая промышленность права человека правозащитное движение преступления полицейских публичные лекции российское гражданство русские националисты русский язык сельское хозяйство сотовая связь социальные сети стихийные бедствия телефонный терроризм уголовный кодекс фигурное катание финансовый рынок фондовая биржа химическое оружие эволюция экономический кризис ядерное оружие Великая Отечественная война Вторая мировая война Ирак после войны Ким Чен Ын Революция в Киргизии Российская академия наук Стихотворения на случай Федеральная миграционная служба Федеральная таможенная служба борьба с курением выборы мэра Москвы здравоохранение в России связь и телекоммуникации тюрьмы и колонии Совет по правам человека аварии на железной дороге естественные и точные науки закон об «иностранных агентах» компьютеры и программное обеспечение видеозаписи публичных лекций «Полит.ру» Новые технологии, инновации Сочи 2014 Кабардино-Балкария Левада-Центр Нью-Йорк Санкт-Петербург отставки-назначения шоу-бизнес Ростов-на-Дону ЧМ-2018 Книга. Знание ВИЧ/СПИД Apple Bitcoin Boeing Facebook G20 Google iPhone IT NATO PRO SCIENCE видео ProScience Театр Pussy Riot Telegram Twitter Wikileaks

Редакция

Электронная почта: [email protected]
Телефон: +7 929 588 33 89
Яндекс.Метрика
Свидетельство о регистрации средства массовой информации
Эл. № 77-8425 от 1 декабря 2003 года. Выдано министерством
Российской Федерации по делам печати, телерадиовещания и
средств массовой информации. Выходит с 21 февраля 1998 года.
При любом использовании материалов веб-сайта ссылка на Полит.ру обязательна.
При перепечатке в Интернете обязательна гиперссылка polit.ru.
Все права защищены и охраняются законом.
© Полит.ру, 1998–2019.