Иван Милешкин из крестьян, родился в 1902 году в селе Салазгорь Спасского уезда Тамбовской губернии (ныне Республика Мордовия, Торбеевский район). В 1924-1926 годах служил в Красной армии рядовым, а в 1927 году вернулся в родные края и занялся сельским хозяйством.
Переехав в село Мокша Торбеевского района Мордовской АССР, Иван Милешкин вступил в колхоз и был избран его председателем. Но в 1932 году арестован с обвинением «халатное отношение к служебным обязанностям», приговорен к 1 месяцу исправительно-трудовых работ. Безуспешные попытки научиться жить в новых условиях сблизили его с местными священниками, он стал странствовать по селам Торбеевского, Темниковского и Ковылкинского районов, обучаясь сам и обучая других Христовой вере.
В 1937 году был вновь арестован. Проходил по групповому «Делу монахини Анастасии (Камаевой) и др. Мордовская АССР, 1937 г.».
В обвинении было сказано: «участник религиозной контрреволюционной организации, выполнял роль связиста (связного) между руководителями и членами группы, руководил нелегальными сборищами и проводил вербовку новых членов». На допросе заявил, что «подчиняется только одному Богу, а потому никаких показаний давать не будет».
5 августа тройкой при НКВД МАССР был приговорен к расстрелу.
Расстрелян 10 августа 1937 года.
