Кира Оболенская — княжна, родилась в городе Грубешов Влодавского уезда Седлецкой губернии (ныне Польша) В 10-летнем возрасте, то есть в 1899 году, была отдана в Смольный институт благородных девиц в Санкт-Петербурге, который окончила в 1904 году с серебряной медалью. После окончания института Кира Оболенская стала давать частные уроки в качестве домашней учительницы. Впоследствии учительство стало главным занятием ее жизни.
В 1906 году семья Оболенских переехала в Санкт-Петербург по причине выхода на пенсию отца. Кира Оболенская получила возможность широкой преподавательской деятельности. Она никогда и нигде не подчеркивала своего княжеского происхождения и не требовала к себе особого отношения, оставаясь везде человеком простым и добрым.
В 1910 году Кира Оболенская стала учительницей в бесплатной школе для бедных, а также преподавала в ряде других школ города. В этих трудах застала ее Первая мировая война. На ее фронтах погибли два ее брата — Вадим и Борис Оболенские.
В сентябре 1916 года Кира Оболенская поступила на высшие курсы французского языка, которые окончила в мае 1917 года. С 1918 года работала преподавателем и библиотекарем в школах Петербурга.
В 1918 году родной брат Кира Оболенская Юрий вступил в Добровольческую армию и в 1920 году погиб в бою. В том же году другой брат Павел был арестован. Прямо из-под расстрела, раненному, ему чудом удалось бежать из ЧК и эмигрировать за границу, — он спас свою жизнь, но был навеки разлучен с семьей. В 1920 году умер отец. Заботы о семье (престарелой матери и больной сестре) легли на плечи Киры Оболенской.
В 1930 году она была арестована, в обвинении было написано: «потенциально является идеологической базой для недокорчевания пока нашей внешней и внутренней контрреволюции». В следственном деле она называется «бывшая княжна», ей были приписаны намерения «проникать на работу в наши культурные и учебные заведения, и там взращивать в миропонимании подрастающего поколения вредную идеалистическую философию». Других обвинений предъявлено не было.
На допросе Кира Оболенская заявила: «Я не отношу себя к разряду людей. разделяющих платформу советской власти. Мои расхождения с конституцией начинаются с вопроса об отделении Церкви от государства. Себя я отношу к „сергиевцам“, т.е. к людям, придерживающимся чистоты православия. От единомыслия с направлением советской государственности отказываюсь. Я считаю себя быть обязанной лояльной к советской власти, потому что служу ей и тем самым имею некоторое материальное обеспечение. На службе я являюсь библиотекарем, от непосредственного общения с молодежью я изолирована... Никаких к-р группировок, организаций или отдельных лиц, активно враждебно настроенных к советской власти, я не знаю, но одновременно заявляю, что называть какие бы то ни было фамилии, если бы речь шла об их причастности к политическому криминалу против советской власти, считаю недостойной себя, ибо знаю, что это в условиях советской действительности навлекло бы на них неприятности, вроде „крестов“, высылок и т.п.».
15 января 1931 года Тройка при ОГПУ по Ленинградскому военному округу приговорила Киру Оболенскую к 5 годам лагерей.
После вынесения приговора Кира Оболенская была выслана этапом из Ленинградской тюрьмы в Белбалтлаг в городе Кемь в Архангельской области, а затем переведена в Свирлаг в городе Лодейное Поле в Ленинградской области. В лагере она работала педагогом и медсестрой, работала много и усердно, за что была освобождена досрочно. Въезд в город ей был запрещен, и она поселилась за 101-м километром от Ленинграда. В Ленинграде остались жить престарелая мать с больной сестрой.
В 1936 году переехала в город Боровичи, где стала преподавать иностранные языки в неполной средней школе. Боровичи в то время были местом ссылки духовенства и мирян из Ленинграда и окрестностей. В городе в то время проживал владыка Гавриил (Воеводин), с которым она поддерживала духовную связь.
В 1937 году в Боровичах были произведены массовые аресты ссыльного духовенства и мирян, в октябре была арестована и Кира Ивановна. Ее обвинили в «активной борьбе с советской властью».
10 декабря 1937 года Особая тройка при НКВД по Ленинградской области приговорила Киру Ивановну Оболенскую к расстрелу.
Расстреляна 17 декабря 1937 года в Боровичах.
