Феодосий Болдырев — крестьянский сын из села Елань-Колено Новохоперского уезда Воронежской губернии (ныне Новохоперский район Воронежской области). Воспитание и образование получил в монастыре. Был рукоположен в сан священника.
В 1930-х был арестован и сослан; вернулся из ссылки в 1935 году и поселился в Тверской области, где стал служить в храме села Афимьино Вышневолоцкого района.
21 декабря 1937 года 69-летний о. Феодосий был снова арестован. На следующий день помощник уполномоченного Вышневолоцкого управления государственной безопасности допросил священника.
— Когда вы прибыли в Вышневолоцкий район в деревню Афимьино?
— В деревню Афимьино я прибыл из села Елань-Колено Елань-Коленовского района Воронежской области; причиной моего приезда послужило письмо моего товарища Белокобыльского Никона Леонтьевича, который в то время служил в Пятницкой церкви; последний мне написал о том, чтобы я приезжал, обещая устроить певчим. Где проживает Белокобыльский, мне неизвестно.
— За что вы судились в 1931 году? Дайте по этому вопросу подробные показания.
— В 1931 году я судился Коллегией ОГПУ города Ленинграда за контрреволюционную антисоветскую агитацию по статье 58 пункт 10, за что и был приговорен к трем годам ссылки, срок наказания отбыл в городе Архангельске, вернулся из ссылки в декабре 1935 года.
— Следствие располагает данными, что вы систематически среди населения вели антисоветскую контрреволюционную агитацию, дайте по этому вопросу подробные показания.
— Антисоветских контрреволюционных разговоров я никогда ни с кем не вел и мыслей против советской власти и существующего строя не высказывал.
24 декабря было составлено обвинительное заключение, 27 декабря Тройка НКВД приговорила о. Феодосия к расстрелу.
Расстрелян 29 декабря 1937 года.
