«Кубок ОРИОН» возник в 1995 году как теннисный турнир локального значения. С самых первых своих шагов турнир сопровождался творческими решениями в сфере дизайна (печатались плакаты, майки и газеты, позже завоевывавшие призы на международных дизайнерских выставках), менеджмента и промоушн. На протяжении своей истории кубок ОРИОН постепенно трансформировался из спортивного турнира в событие художественной жизни. Все больший удельный вес в нем приобретали разного рода художественные акции: выступления музыкантов, танцоров и поэтов, выставки и перформансы, показы мод и художественное оформление пространства.
На турнире 1997 года на теннисном корте выступали камерный ансамбль Алексея Айги "4:33", танцевальная группа Геннадия Абрамова, показывались моды Николая и Алексея Полушкиных и работы Бориса Бергера.
В 1998 году на сцене Зеленого театра Парка Горького было проведено мультимедиальное действо фестивального формата, включавщее в себя концерт новой музыки, представление современного балета, художественный перформанс, чтение современной поэзии и видеоинсталляцию. Участниками фестиваля были Саинхо Намчылак, Энвер Измайлов, группа НеТе, DJ Андрей Самсонов, танцевальная группа ПОВСТАНЦЫ, щвейцарско-немецкий новоджазовый дуэт, художники Борис Бергер и Сергей Базилев и многие другие. Впервые к событию был выпущен компакт-диск с музыкой участников фестиваля.
С 1999 года ОРИОН КАП проводится в ДОМе. В этом году во дворе ДОМа проводился массовый живописный многочасовой сеанс написания портретов Аллы Борисовны Пугачевой. В концертном зале в течение трех дней проходили выступления новоджазовых групп из России, Германии, Швеции и Австралии вместе с демонстрацией под живую музыку немых фильмов. Среди выступавших были группа АМА джаз, Кристер Ботен, Ансамбль 4.33, группа НЕТЕ, ансамбль S«AWTERHAUS, Джон Роуз, Петер Холлингер, Ханнес Бауэр, Дитмар Дисснер, Трио OHR и другие.
В 2000 году прошел фестиваль мировой музыки СТОЛИЧНЫЙ ОРИОН КАП 2000. Впервые в России на сцене Культурного Центра ДОМ выступили звезды мировой музыки из столиц республик бывшего СССР. Состав участников фестиваля был уникален - любимцы московской публики - группа АШХАБАД (Ашхабад); живая легенда Армении, знаменитый <виртуоз дудука> - Дживан ГАСПАРЯН (Ереван); обладатель <магического голоса>, лауреат престижной премии ЮНЕСКО - Алим КАСИМОВ (Баку); звезда world music - Монаджат Юлчиева (Ташкент). Кроме того, во время фестиваля во дворе ДОМа была открыта скульптура Питера Гэбриэла, знаменитого рок-музыканта, основателя фирмы грамзаписи REA« WOR«D и фестиваля WOMAD, главного проповедника мировой музыки в сегодняшнем мире.
