Арест Джорджа Майкла в Лондоне по подозрению в хранении наркотиков стал второй крупной неприятностью с законом в биографии певца. Хотя кроме наркотиков в машине Джорджа Майкла полиция нашла предметы порнографического свойства - различные сексуальные игрушки и маски, - предыдущий рекорд "скандальности" побить будет трудно.
В 1998 году он был арестован за непристойное поведение - публичную мастурбацию. В одном из ночных гей-клубов артист зашел в туалет и начал мастурбировать перед другим мужчиной (надо полагать, предполагая его таким способом возбудить и склонить к сексу). Незнакомец оказался полицейским Марсело Родригесом из Беверли-Хиллз, который произвел задержание.
После долгого судебного разбирательства Джордж Майкл снял свой знаменитый видеоклип Outside с кадрами целующихся полицейских. 3 июля 1999 г. Майклу пригрозили, что он может быть осужден повторно за мастурбацию в туалете, его клип на MTV стал популярнее. Марчело Родригес после выхода клипа подал на певца в суд и потребовал компенсации за «эмоциональный ущерб» в 10 млн долларов. Полицейский утверждал, что был шокирован видом мастурбирующего артиста, однако Верховный суд Лос-Анджелеса отклонил его иск именно потому что истец - полицейский.
Певец потратил на этот скандал около 20 миллионов долларов. В 2002 году ведущий британской радиостанции VH1, комик Вик Ривз составил список "Ужасов в истории музыки", где "непристойное поведение" Майкла заняло 28 место (для сравнения - "Смерть Элвиса Пресли" на 21).
