Олег Сысуев родился 23 марта 1953 в г.Куйбышеве (ныне Самара). В 1976 г. окончил Куйбышевский авиационный институт (теперь Самарский аэрокосмический университет). Во время учебы в институте активно занимался комсомольской работой.
В 1976-1990 гг. работал в Куйбышевском объединенном авиаотряде на должностях мастера, инженера, ведущего инженера, начальника отдела.
Был членом КПСС до ее запрещения в августе 1991 г.
В 1985 г. был заместителем секретаря парткома Куйбышевского объединенного авиаотряда, с 1986 по 1990 гг. - освобожденный секретарь парткома. В начале 1990 г. стал первым секретарем Красноглинского районного комитета КПСС. Во время выборов народных депутатов РССР весной 1990 г. активно поддерживал кандидатуру первого секретаря райкома ВЛКСМ Антона Федорова (который и стал депутатом). Сам Сысуев был в марте 1990 г. избран народным депутатом Красноглинского районного Совета г.Куйбышева (от поселка Береза), а затем на сессии райсовета избран его председателем и одновременно председателем исполкома. Занимал обе эти должности до января 1992 г. Был избран делегатом на XXVIII съезде КПСС, проходившем 2-13 июля 1990 г. в Москве. На съезде был выдвинут кандидатом на пост Генерального секретаря ЦК КПСС.
11 января 1992 г. Сысуев был назначен главой администрации (мэром) г.Самары. Назначение произошло при содействии Антона Федорова (ставшего в августе 1991 г. представителем президента в Самарской области) и вопреки желаниям главы Самарской областной администрации Константина Титова, трения с которым у Сысуева начались еще в 1990 г., когда Титов был председателем облсовета.
Сысуев активно сотрудничал с представителями коммерческих структур (в частности, с АО "Конверсия-Лада-Сервис", акционерами которого являются крупнейшие предприятия аэрокосмической промышленности региона, АО "Лада-Сервис", Моторостроительное ПО им. Фрунзе, Волжский филиал НПО "Энергия, АО "АвтоВАЗзапчасть", Ладабанк и др.). Связи с коммерческими структурами были причиной появления в областной прессе обвинений в коррупции и использовании своего положения в личных целях. В частности, мэру ставилось в вину то, что он стал председателем Совета директоров АО "Дом" (домостроительного комбината ДСК-2, ранее находившегося в государственной собственности). Сысуева также обвиняли в строительстве личного загородного дома в национальном парке "Самарская Лука".
5 июня 1994 г.Сысуев победил на выборах главы администрации Самары, набрав в первом туре более 304 тысяч голосов жителей города (72,89%).
Помимо объединения "Город" он был поддержан на выборах как "Выбором России", так и местной организацией КПРФ. Губернатор Титов также официально высказался за избрание Сысуева.
В июне 1995 г. был включен по должности в число учредителей Самарского регионального отделения движения "Наш дом - Россия" (НДР), организованного областной администрацией, но участия в деятельности НДР не принимал. Неоднократно подчеркивал, что не состоит ни в каких партиях и движениях.
В 1995 г. Сысуев был избран сопредседателем Союза российских городов и был включен в состав Совета по местному самоуправлению при президенте РФ, созданного в августе 1995 г. С 1996 был руководителем российской делегации и постоянным представителем Российской Федерации в Конгрессе местных и региональных властей Совета Европы.
В начале 1996 г. высказывался за выдвижение кандидатуры Юрия Лужкова в президенты РФ как единого кандидата демократических и центристских сил. Высказывал симпатии также Явлинскому, но в конечном счете пришел к выводу о необходимости переизбрания президентом Бориса Ельцина.
1 сентября 1996 г. вновь был переизбран мэром Самары, получив 73,2% голосов избирателей. Как и в 1994 г., был поддержан и демократами (городской организацией партии ДВР), и КПРФ. Областная администрация на этот раз поддерживала основного соперника Сысуева - Александра Белоусова, за которого высказался губернатор Титов. После этого Сысуев и городская администрация Самары в кампании по выборам губернатора Самарской области не поддерживала ни Титова, ни его основного соперника-коммуниста, депутата Государственной Думы Валентина Романова (1 декабря 1997 г. победил все-таки Титов).
В середине марта 1997 г. Сысуев принял предложение войти в реорганизованный кабинет Виктора Черномырдина. После назначения указом президента от 17 марта 1997 г. заместителем председателя правительства покинул пост представителя РФ в Конгрессе местных и региональных властей Совета Европы.
Место вице-премьера в реорганизуемом правительстве президент Ельцин сначала предложил Константину Титову, который предпочел остаться Самарским губернатором. В качестве вице-премьера отвечал в правительстве за вопросы, связанные с образованием, трудовыми отношениями, здравохранением, пенсионными фондами, культурой, спортом, туризмом, молодежной политикой, взаимодействием правительства РФ с профсоюзными организациями, общественными движениями и объединениями, религиозными организациями и др. Кроме того, возглавлял Комиссию по празднованию 300-летия русского самовара.
На одном из теннисных турниров VIP Сысуев получил приз "За самые красивые ноги".
С 17 марта 1997 г. - заместитель председателя правительства РФ.
С 14 апреля 1997 г. по март 1998 г. - заместитель председателя правительства РФ - министр труда и социального развития РФ.
С 30 апреля 1998 г. - заместитель председателя (вице-премьер) правительства РФ. Член Президиума правительства РФ (с мая 1998 г.).
В апреле 1998 г. Сысуев возглавил рабочую группу по выработке мер по сокращению роста задолженности по зарплате.
Вскоре после отставки правительства Кириенко Олег Сысуев стал первым заместителем руководителя администрации президента.
Подал в отставку в мае 1999 г., сразу после отставки правительства Примакова. Недавно согласился занять пост первого заместителя председателя совета "Альфа-Банка".
Олег Сысуев является спонсором Грушинского фестиваля авторской песни. В 1996 г. лично участвовал в фестивале.
Дружит с Василием Аксеновым, приглашал его в Самару - а вместе с ним и при его посредничестве также Дмитрия Пригова, Евгения Попова, Владимира Войновича.
Увлечения, хобби - баскетбол (играл за сборную института), футбол, теннис. Играет на скрипке и на рояле.
За постоянное грустное выражение на лице прозван в Самаре "Печальным Пьеро" (недоброжелатели называют его также "плачущим большевиком").
Женат вторым браком, есть сын Николай и дочь Наталья.
