Иван Дмитриев— крестьянский сын из деревни Редкие Дворы Московской губернии. В течение трех лет Иван зимой ходил на дом к учителю и обучался грамоте, а летом пас скотину на пастбище. В 12 лет, 1887 году, он пошел вместе с деревенскими портными по деревням в качестве ученика и в течение трех лет обучался портняжному ремеслу.
В семнадцатилетнем возрасте он отправился в Москву и устроился в портняжную мастерскую. Проработав три года, он на две недели приехал в родную деревню повидать отца с матерью, а затем вернулся в Москву. Вскоре умерла мать, и он взял к себе на содержание всю семью — отца и братьев с сестрами. Иван рос с детства благочестивым, а в юности почти ежедневно посещал церковь и читал много духовных книг. Два года он жил с мыслью уйти в монастырь и в конце концов остановился в своем выборе на ските Оптиной пустыни.
В 1908 году приехал в Оптину пустынь; две недели он прожил в ней и беседовал с настоятелем, который, увидев высокий духовный настрой благочестивого юноши, принял его в обитель послушником. Был пострижен в монашество с именем Иоанникий и в 1915 году рукоположен в сан иеродиакона. С 1917 года он был экономом в архиерейском доме у епископа Калужского Феофана (Тулякова). В 1918 году иеродиакон Иоанникий был мобилизован в тыловое ополчение и прослужил два года.
В 1921 году рукоположен в сан иеромонаха еп. Феофаном и направлен служить в село Сухиничи неподалеку от Калуги.
В 1927 году епископ Феофан был переведен на другую кафедру; назначенный вместо него епископ Стефан (Знамировский) возвел в 1928 году иеромонаха Иоанникия в сан игумена и определил его настоятелем Георгиевского монастыря в городе Мещовске.
Направляя отца Иоанникия в монастырь, владыка благословил его помогать всем престарелым монахам и монахиням, жившим тогда при монастыре. В 1929 году монастырь закрыли, а на его месте была организована коммуна «Искра». Отец Иоанникий после закрытия монастыря был назначен настоятелем мещовского собора. Монахи закрытой обители образовали вокруг собора некое подобие монастырской общины, с уставными службами в соборе. Они жили теперь по частным квартирам, но все строго выполняли устав. Отец Иоанникий, исполняя благословение епископа, помогал монашествующей братии, и в особенности тем, кто по старости или болезни не мог себя содержать. Наличие вокруг городского собора некоторого числа монашествующих обратило на себя внимание властей. В это время властями проводилась коллективизация, к которой они сами относились как к мероприятию рискованному, и оттого опасались крестьянских восстаний и сопротивления — или пассивного, когда люди не шли в колхозы, или активного, когда они готовы были идти на физическое сопротивление. Священнослужителей и монахов власти считали первыми своими врагами, а зная, что это наиболее просвещенные люди, почитали их врагами вдвойне.
В октябре 1932 года власти арестовали в городе Мещовске девятнадцать человек, из них одиннадцать — монахов и монахинь. Игумен Иоанникий был арестован 31 октября и заключен в тюрьму города Брянска. 16 ноября он был вызван на допрос и на вопросы следователя ответил: «По существу предъявленного мне обвинения в создании контрреволюционной группировки из монашествующих и бывших торговцев и проведении агитации против мероприятий советской власти виновным себя не признаю. Служба в церкви шла продолжительно, хотя некоторые молитвословия монашеские и были сокращены. Акафисты в начале службы читались, а потом во время самой службы пелись, но это было заведено еще до меня. Службы проходили в церкви ежедневно. Это я делал из-за заботы об истинной христианской православной вере, как и должен был делать каждый священник. Никакого подпольного монастыря при мещовском соборе у нас не было. Все монашествующие признавали меня за своего духовника, но за старшего не считали».
Следователи, собрав против игумена Иоанникия показания «свидетелей», их ему зачитали. Выслушав, отец Иоанникий ответил: «Указанные мне якобы конкретные случаи моей контрреволюционной деятельности категорически отрицаю и заявляю, что я нигде и никогда не говорил против тех или других мероприятий советской власти. Со стороны арестованных со мною я также ни разу не слышал что-либо против мероприятий советской власти».
15 марта 1933 года Тройка ОГПУ приговорила игумена Иоанникия в ссылке в Северный край на пять лет.
По возвращении из ссылки он был возведен в сан архимандрита и направлен служить в Николо-Козинский храм в городе Калуге.
Осенью 1937 года власти арестовали архимандрита Иоанникия вместе с архиепископом Августином и группой духовенства Калуги. 28 октября состоялся допрос священника.
— Вы арестованы за активную контрреволюционную деятельность. Следствие предлагает вам по этому вопросу дать откровенные показания!
— Я среди духовенства и верующих неоднократно высказывал недовольство советской властью, обвиняя ее в том, что в результате ее политики по всему Советскому Союзу по требованию советской общественности закрылись церкви, кроме этого я говорил о том, что советская власть несправедливо проводит репрессии в отношении бывших людей… и духовенства, — высказал отец Иоанникий свое мнение, но отказался признавать себя виновным в контрреволюционной деятельности и оговаривать других.
19 ноября 1937 года Тройкой НКВД был приговорен к расстрелу.
Расстрелян 23 ноября 1937 года, погребен в общей безвестной могиле.
