Иван Бобраков — крестьянский сын из села Остров Малоархангельского уезда Орловской губернии, учился Иван в сельской школе. Его отец Николай Бобраков, родившийся в 1836 году, скончался в Оптиной пустыни 22 апреля 1908 года схимонахом.
О появлении в Оптиной пустыни Ивана Бобракова рассказывал преподобный Нектарий Оптинский: «Блаженный Василий привел его к батюшке Амвросию и сказал: «Поклонитесь в ножки ему, это будет последний Оптинский архимандрит». А юноше он сказал: «Тебя казнят». По дороге в трапезную блаженный Василий призывал богомольцев: «Поклонитесь последнему Оптинскому архимандриту». Иван Бобраков пришел в Оптину пустынь в возрасте 19 лет в 1884 году и пребывал в обители четыре десятилетия. Старец Амвросий благословил настоятелю монастыря преподобному Исаакию принять Ивана Бобракова к себе на добровольное послушание.
17 декабря 1897 года при настоятельстве архимандрита Досифея (Силаева) послушник Иван Бобраков был определен в число братства монастыря. Вскоре, 7 июня 1898 года, он был пострижен в мантию с именем Исаакий, а 20 октября того же года рукоположен в иеродиакона. 24 октября, в день освящения Казанского собора в Шамординской обители, преподобный Исаакий был рукоположен в иеромонаха.
30 августа 1914 года, после кончины архимандрита Ксенофонта, старшая братия избрала преподобного Исаакия настоятелем монастыря. Духовная дочь преподобного Никона монахиня Мария (Добромыслова) писала о преподобном Исаакии: «По своей примерной, истинно монашеской жизни он был вполне достоин занять столь высокий пост. Очень большого роста, внушительной и благолепной наружности, он был прост, как дитя, и в то же время мудр духовной мудростью».
К концу 1916 года из-за затянувшейся войны ощутимо чувствовался недостаток во всем жизненно необходимом, несмотря на это, обитель Оптинская охотно отзывалась на все просьбы о помощи пострадавшим от войны, сокращая свои собственные потребности.
В «Летописи скита» говорится о том, что преподобный Исаакий участвовал во Всероссийском церковном соборе 1917 года.
23 января 1918 года декретом СНК Оптина пустынь была закрыта, но монастырь еще держался под видом «сельскохозяйственной артели». Весной 1923 года закрыли сельхозартель, обитель перешла в ведение Главнауки. Как исторический памятник была названа «Музей Оптина пустынь». Настоятеля преподобного Исаакия власти отстранили от дел и поручили преподобному Никону передачу имущества монастыря музею.
Преподобный Исаакий и старшая братия, с великой скорбью покинув обитель, поселились на квартирах в Козельске. В 1923 году все храмы обители были закрыты, и храмовые службы прекратились на целых 65 лет. В то время в Георгиевском храме Козельска освободилась вакансия священника и чудесным образом устроилось так, что в храме этом все должности заняли оптинские иноки во главе с преподобным Исаакием.
Наступил 1929 год. По всей стране прокатилась волна новых арестов. В августе, после праздника Преображения Господня, были арестованы и заключены в козельскую тюрьму все оптинские иеромонахи вместе с преподобным Исаакием. Из Козельска арестованные были отправлены в сухиническую тюрьму, а оттуда в Смоленск. В январе 1930 года, после окончания следствия, заключенные были сосланы. Преподобный Исаакий переехал в город Белев Тульской области.
В 1932 году преподобного Исаакия вновь арестовали, он был обвинен в связи с делом Белевского епископа Никиты (Прибыткова), которому вменялось в вину, что он, «являясь организатором и руководителем подпольного монастыря при храме святителя Николая в Казачьей слободе, систематически давал установку монашествующему элементу и духовенству о проведении контрреволюционной деятельности среди населения, и в распространении явно провокационных слухов о сошествии на землю антихриста».
Сначала, в 1937 году, было арестовано сто человек, и они все были расстреляны, а 16 декабря 1937 года было арестовано еще двадцать человек. Все они подверглись жестоким и бесчеловечным испытаниям: их заставляли стоять и не спать несколько суток при беспрерывном допросе сменяющихся следователей. Нельзя было сесть, и если человек падал, то его обливали холодной водой. Они все отрицали. Преподобный Исаакий был тверд в своей правоте, отрицал все наветы и дал ответ краткий и ясный: «В состав подпольного монастыря я не входил».
Обвинительный акт всем арестованным был вынесен 25 декабря 1937 года белевским НКВД. Затем они были переведены в Тулу, где заседала «тройка», которая 30 декабря 1937 года вынесла приговор: расстрел.
Приговор привели в исполнение 8 января 1938 года. Расстрелянных мучеников тайно захоронили в лесу на 162-м километре Симферопольского шоссе.
