Анна Макандина в 1914 году поступила послушницей в Алексеевский монастырь в Москве, на Верхней Красносельской улице, исполняла послушание на кухне. В 1924 году монастырь был безбожной властью закрыт, и послушница Анна поселилась вместе с монахинями на квартире: они сохраняли монашеские правила, а на пропитание зарабатывали шитьем одеял.
28 декабря 1930 года послушница Анна была арестована. На вопросы следователя ответила, что в политических партиях не состояла и не состоит, права голоса лишена как монастырская, с ней живут ее родная сестра и еще три монастырских сестры, занимаются шитьем одеял.
11 января 1931 года ОГПУ составило обвинительное заключение: «Бывшие монахи ликвидированных монастырей и подворий, живя скопищами, занимались активной антисоветской деятельностью, выражающейся в организации нелегальных антисоветских “братств” и “сестричеств”, оказании помощи ссыльным единомышленникам антисоветской агитации о религиозных гонениях, чинимых советской властью, и распространении всевозможных провокационных слухов среди населения; квартиры их служили убежищем для всякого рода контрреволюционного элемента». Особое Совещание при Коллегии ОГПУ приговорило послушницу Анну к трем годам ссылки в Архангельскую область. В 1934 году она вернулась на родину, в село Константиново Александровского района Владимирской области.
22 февраля 1938 года Анна Макандина была снова арестована. Лжесвидетели показали, будто она говорила, что это Господь так наказывает: коммунисты организовали колхозы, православных ограбили и теперь они работают день и ночь задаром, все идет в пользу коммунистов — из-за того, что люди отреклись от Бога и веруют антихристу. Православным лучше бросить работать и идти в церковь молиться Богу.
— Обвиняемая Макандина, за что вы агитировали население в октябре 1937 года?
— В октябре я работала на поденной работе. Я вспоминаю случай, когда мы, вместе несколько человек, шли с работы домой. Разговор был о том, что в колхозах стало жить лучше, что советская власть дала колхозникам счастливую жизнь. Это была частная беседа, но против советской власти я никогда не говорила.
— Обвиняемая Макандина, вы признаете себя виновной в антисоветской агитации, которую вели в декабре 1937 года среди колхозников?
— В декабре я работала вместе с другими. Мы рубили капусту. Разговор был о войне. Я говорила, что на нас идет японец, но так как советская власть стала сильна, то войны не допустят; но что касается разговоров против советской власти, то я их не вела.
— Обвиняемая Макандина, что вы говорили в ноябре 1937 года колхозникам, стоя у своего дома?
— Я точно не помню в каком месяце, но с колхозниками вечером у моего дома был разговор. Говорили, что теперь, против царизма, стало жить всем лучше, налоги стали небольшие, всего стало больше. А кроме этого ничего не говорили, а я большую часть времени нахожусь дома.
— Обвиняемая Макандина, признаете ли вы себя виновной в том, что опошляете вождей партии и правительства?
— Я к советской власти враждебно не настроена, я довольна советской властью и виновной себя в антисоветской агитации не признаю.
8 марта 1938 года тройка НКВД приговорила Анну к расстрелу. Послушница Анна Макандина была расстреляна 14 марта 1938 года и погребена в общей безвестной могиле на полигоне Бутово.