Василий Желнин — крестьянский сын из деревни Яковлевской Островского уезда Псковской губернии. В автобиографии, написанной преподобным Симеоном уже в зрелые годы, он вспоминает, как в родительский дом не раз приезжал монах Крыпецкого монастыря Корнилий, иногда оставался ночевать у них и говорил ему: «Будешь ты монахом, будешь старец великий». Иногда, отправляясь собирать средства для монастыря, брал отрока с собою и при этом говорил: «Вася, вот здесь не дадут, а вот здесь — подадут нам». Так всегда и бывало.
В десять лет Василий, помогая родителям, пас своих лошадей. В этот же год он услышал от людей рассказы о жизни старца Серафима, Саровского чудотворца, и, желая подражать великому подвижнику, нашёл в поле большой камень и стал на нём молиться. В 12 лет, в 1881 году, вместе с родителями ходил в Псково-Печерский монастырь, чтобы поклониться древним святыням и помолиться перед чудотворными иконами. В обители отроку Василию так понравилось, что он задумал остаться здесь навсегда, и эта мысль сопровождала его, пока его желание не исполнилось.
В 20 лет Василий стал просить отца, чтобы тот отпустил его в монастырь, но отец и слушать об этом не хотел и заявил юноше: «Женить тебя надо, а не в монахи». Но юноша стоял на своём, твёрдо заявив отцу, что не будет жениться никогда. Так продолжалось несколько лет, пока отец не убедился в серьёзности намерения сына. Тогда он разрешил Василию выстроить в усадьбе домик, где будущий подвижник жил и молился в уединении до 25-летнего возраста.
Но через пять лет Бог чудесным образом извёл Василия из родительского дома. В то время в их селе жил некий старец Симеон, которого деревенские жители почитали за блаженного. Этот старец любил приходить в дом к родителям Василия, иногда оставался ночевать. Василий как-то спросил у блаженного совета и благословения идти в монастырь, но ответа не получал. Но однажды Симеон явился в их дом и заявил отцу, что «пришёл сюда умирать». И тогда Василий при всех стал просить блаженного: «Батюшка, благословите меня в монастырь». А тот неожиданно взял веревку, свернул ее жгутом и давай бить просителя и гнать из дома во двор, со двора на улицу, дальше вдоль улицы за деревню, а потом вернулся в дом, лёг на лавку и умер. Все видевшие это поняли, что блаженный выгонял Василия из дома в монастырь. Но даже и после этого случая отец не хотел отпускать сына, однако потом смирился и с миром отпустил в Печерскую обитель.
В 1896 году Василий поступил послушником в Псково-Печерский монастырь. Архимандрит Мефодий (Холмский) (+ 1906), бывший тогда наместником, взял его к себе келейником в настоятельские покои. Василий ходил и на общие послушания с братией, особенно на постройку гостиницы для богомольцев. Часто приходилось работать с 5 часов утра и до позднего вечера. В редкие свободные часы, когда молодые послушники и иноки собирались отдыхать на свежем воздухе на Святой горке, в саду, он всегда отговаривался от такого праздного общения и под видом послушания, данного от наместника, шёл в столярку и, будучи опытным столяром-краснодеревщиком, вытачивал там разные полезные вещи.
В 1900 году был пострижен в монашество с именем Вассиан, а в 1901 году рукоположен во иеродиакона и получил отдельную келью для жительства.
В 1903 году был рукоположен в сан иеромонаха и вскоре назначен в Снетогорский монастырь во Псков экономом для восстановления монастырского хозяйства, а через четыре года вернулся в Печоры. Вскоре его вновь услали из обители для укрепления монастырского хозяйства — на сей раз в имение Мустищево в 25 километрах от монастыря в сторону Латвии.
«Было очень много трудностей, — вспоминал потом старец, — из лаптей не вылезал». Надо было восстанавливать почти вновь всё хозяйство, в первую очередь выстроить храм во имя Иоанна Крестителя Господня, церковный дом, хозяйственные постройки, сараи, скотный двор и прочее. Наладить землепашество, чтобы оно давало пользу монастырю. На это ушло много лет, и, когда дело пошло на лад, он возвратился в родную обитель в возрасте 46 лет.
Началась революция, и настоятель обители епископ Иоанн (Булин) хотел поставить опытного подвижника отца Вассиана наместником монастыря. Но тот по смирению своему, видя, что это послушание ему не под силу, стал отказываться и просил постричь его в схиму. 3 февраля 1927 года он был пострижен с именем Симеон и назначен духовником братии и паломников Псково-Печерского монастыря. Настоятель обители привел его в убогую, сырую, тёмную келью, по сути дела пещеру, ископанную в горе рядом с Успенским храмом, и сказал: «Вот тебе келья, здесь и умрёшь». Так и вышло потом.
Так начался молитвенный и старческий подвиг иеросхимонаха Симеона, продолжавшийся 33 года. Теперь главным содержанием жизни святого стала молитва. Он положил себе за правило ежедневно молиться за ранней литургией в пещерном Успенском храме и там у жертвенника Господня усердно поминал всех своих духовных чад. По ночам исполнял келейное правило схимника, а днём принимал братию и многочисленных паломников в своей келье. Не оставлял старец и телесных трудов, по большей части в столярной мастерской. Немало искушений претерпел старец в своей келье от бесов. В первую же ночь, как он поселился в ней, явились ему зримым образом злые духи — страшные, каких ему раньше не приходилось и видеть, — и наполнили келью. Испугался поначалу старец и не знал, что делать. А они начали на него кричать, дёргать и гнать: «Зачем ты пришёл? Уходи отсюда, всё равно мы не дадим тебе здесь жить», — и многое другое. «Думал я, — рассказывал старец, — что не переживу этой страсти, от которой даже не мог перекреститься, а только говорил: Господи, прими дух мой».
Такие страхования продолжались много раз, но потом не были уже так страшны, как впервые, он научился с помощью Божией отражать их силою Креста и молитвы.
За великую любовь старца Симеона к Богу и людям и за великое смирение его открылись в нём редкие дарования Божии: дар врачевания душ, прозорливости и исцеления душевных и телесных недугов. Об этом сохранились многие письменные свидетельства людей, получивших чудесные исцеления по молитвам старца.
По своему смирению старец Симеон всячески старался скрыть дар своей необыкновенной прозорливости. «Да совсем я не прозорливец, — с лёгким смущением и мягкой досадой в голосе говорил он одному из пытливых посетителей монастыря, — великий дар прозрения даёт Господь избранным его, а тут просто долголетие мне помогает: зашёл в дом раньше других, вот и порядки его лучше знаю. Приходят ко мне люди с горестями и сомнениями, а взволнованный человек подобен ребёнку, он весь на ладони... Случилось с человеком несчастье, вот он и точность душевных очей теряет, впадает либо в уныние, либо в дерзость и ожесточение. А я и мирской круг хорошо знаю, и жизнь прожил долгую, и сам Господней силой ограждён от бед и соблазнов, и как же мне в меру малых сил моих не поддержать брата моего, спутника на земной дороге, когда он притомился раньше, чем я...»
«Труден путь монашеский, — записал старец Симеон в своей биографии, — но труднее подвиг схимнический, если идти так, как указал нам Подвигоположник наш Господь Иисус Христос. При посещении Его Всесвятаго Духа всё возможно победить, перенести, перетерпеть и достигнуть вожделенного, обетованного нам Им неизглаголанного вечного наследия в Его Царствии Небесном».
«Всяческой малостью, суетой, неведением, слепотою люди омрачают чудо, — говорил старец одному посетителю. — Дивный дар Господень — человеческая жизнь! Не купишь её, не заработаешь. На, человек, приими награду бесценную!.. Радость, радость, великая радость!..»
Последние дни перед своим преставлением старец очень ослабел, но людей продолжал принимать. На вопрос духовных чад своих, на кого он их покидает, ответил: «На Матерь Божию». И наставлял всех любить друг друга, прощать все обиды, так как ненависть хотя бы к одному человеку ведёт к смертному греху, и надо так прощать, чтобы человек знал, что ты ему простил.
Последний урок смирения и послушания явил старец даже в своём преставлении. По откровению от Господа он ждал смерти 15 января 1960 года в день памяти преподобного Серафима Саровского. Но наместник монастыря архимандрит Алипий (Воронов), навестивший больного старца, забеспокоился, что тот может умереть и сделать переполох в самый день праздника Крещения Господня, и поэтому просил старца помолиться Богу об отсрочке кончины его. «Хорошо, — ответил ему смиренный старец, — ты наместник, а я послушник, пусть будет по-твоему». Так и вышло: почил старец в крещенский сочельник, 18 января 1960 года, а хоронили его уже после праздника Крещения.