Иван Добросердов, сын священника из села Пахотный Угол Тамбовской губернии, в 1885 году, будучи 21 года, окончил Тамбовскую Духовную семинарию и стал учителем земской школы в Моршанском уезде, где работал до 1889 года. За это время он неоднократно получал благодарность от Моршанского земского собрания и Тамбовского губернского училищного совета за усердные и успешные труды на поприще народного просвещения. Женился.
6 мая 1889 года Иван Добросердов был рукоположен в сан священника к Николаевской церкви села Мамонтово Тамбовской губернии, в котором проживало тогда около двух тысяч человек, и назначен заведующим и законоучителем Мамонтовской церковноприходской школы.
В 1894 году у отца Иоанна умерли жена и дети, и он уехал из Тамбовской губернии и поступил в Московскую духовную академию. В 1898 году кончил ее со степенью кандидата богословия и был назначен законоучителем 4-й Московской гимназии и священником гимназической церкви. 10 апреля 1899 года митрополит Московский и Коломенский Владимир (Богоявленский) поставил иерея Иоанна настоятелем Благовещенской церкви при гимназии. В том же году Педагогическое общество при Императорском Московском университете избрало его своим действительным членом, а отделение Педагогического общества по вопросам религиозно-нравственного образования и воспитания избрало его своим секретарем. 6 мая 1908 года за заслуги по духовному ведомству он был награжден наперсным крестом. В это время митрополит Московский Владимир пригласил отца Иоанна к себе и сказал: «Отец Иоанн, у нас в основном два пути: семейный путь и монашеский. Семейный путь для вас закрыт. Я вам советую принять монашество». Отец Иоанн согласился и в декабре 1908 года в Смоленской Зосимовой пустыни Московской епархии был пострижен в монашество с наречением ему имени Димитрий, возведен в сан архимандрита и назначен синодальным ризничим и настоятелем церкви Двенадцати апостолов в Кремле.
В 1909 году архимандрит Димитрий был назначен наблюдателем послушнических школ ставропигиальных монастырей. В 1910 году его избрали в действительные члены церковно-археологического отдела при Обществе любителей духовного просвещения. В это время он был также действительным членом Попечительства над учащимися в Москве славянами Санкт-Петербургского славянского благотворительного общества.
18 мая 1914 года в Успенском соборе Кремля архимандрит Димитрий был хиротонисан во епископа Можайского, викария Московской епархии и назначен настоятелем Савино-Сторожевского монастыря. С того же года он стал исполнять обязанности заведующего богословскими педагогическими курсами в Москве. Тогда же на него было возложено главное руководство и наблюдение за изданием научного художественно-иллюстрированного описания патриаршей ризницы.
В 1921 году преосвященный Димитрий был назначен епископом Ставропольским. Обновленцы в Ставропольской епархии одержали почти полную победу над православными, которые лишились большинства приходов. Одной из причин этого было массовое уничтожение духовенства в эпоху гражданской войны в 1918–1921 годах. Под натиском обновленцев епископ Димитрий был вынужден покинуть епархию и переехать в Москву.
В 1922 году православные Тамбовской епархии вели упорную борьбу с обновленцами. На первых порах обновленцам в некоторых городах удалось захватить большинство храмов. В городе Козлове к обновленцам отошло четырнадцать храмов, только два храма остались православными. Православный народ, однако, обновленческие храмы не посещал, а ходил в мужской Троицкий монастырь, расположенный в трех километрах от города. После освобождения в 1923 году патриарха Тихона из заключения епархиальный совет города Козлова направил в Москву своих представителей с просьбой назначить к ним православного архиерея.
26 сентября 1923 года преосвященный Димитрий был назначен епископом Козловским, викарием Тамбовской епархии и временно управляющим Тамбовской епархией. После приезда преосвященного Димитрия в город обновленцы принесли покаяние и все храмы за исключением одного перешли к православным. Преосвященный Димитрий служил во всех храмах города; он был прекрасным проповедником. С течением времени его популярность среди православных все более возрастала.
Обновленческому движению в епархии грозило полное поражение. Уполномоченный Тамбовского отдела ОГПУ по Козловскому уезду писал: «Во главе тихоновского движения в городе Козлове и уезде, а также всей Тамбовской губернии стоит епископ Димитрий, очень хитрый и осторожный человек, пользующийся громаднейшим авторитетом среди верующих, а в особенности у кулаков и темного элемента. Епископ Димитрий очень хитро проводит политику назначения своих попов на места, занятые попами-обновленцами, то есть попу, обращающемуся к нему за назначением, он предлагает идти в село и достать от группы верующих протокольное постановление о желании иметь посланного епископом Димитрием попа в приходе; конечно, при таком подходе к делу посланному попу ничего не остается делать, как вести агитацию против находящегося в приходе попа, обвиняя его в еретичестве, коммунизме и тому подобном. Со времени упразднения Епархиального управления вся полнота власти перешла в руки епископа Димитрия... которому... подчиняются попы, так как иначе неподчиняющийся при помощи агитации посланных Димитрием попов рискует потерять место и превратиться в еретика. Благодаря авторитетности и политике Димитрия, тихоновское движение в городе Козлове и уезде растет не по дням, а по часам. Громаднейшим злом для обновленческого движения являются также монахи, назначение которых Димитрий отрицает, ссылаясь на то, что и здесь он ни при чем, так как монахи опять-таки являются избранниками народа. Возвращение Пятницкой города Козлова церкви по распоряжению ВЦИКа тихоновцам от обновленцев дало возможность еще более поднять головы тихоновцам и еще более укрепить свой авторитет, в частности авторитет епископа Димитрия... А всего духовенства, последователей бывшего патриарха Тихона, в городе Козлове и уезде имеется до 90%. В области работы среди духовенства нами приняты следующие меры: производится... срочный учет всего духовенства, принимаются меры к расторжению договоров групп тихоновского толка в пользу обновленцев... Предполагается создание Епархиального управления с равным процентом тихоновцев и обновленцев...»
Великим постом 1925 года епископа Димитрия стали часто вызывать на допросы в ОГПУ. Иногда после допросов он сразу шел в храм, где его ждали, чтобы начать богослужение. Власти настаивали, чтобы владыка покинул Козлов, но он отказывался. Ему стали угрожать заключением. В конце концов он, ссылаясь на болезнь сердца, попросил власти отпустить его в Египет для лечения. Ему был выписан заграничный паспорт, и он отправился в английское посольство в Москве, чтобы получить разрешение на въезд в тогдашнюю английскую колонию. Благополучно оформив все документы, преосвященный Димитрий на следующий день отправился в Сергиев Посад, чтобы попрощаться с Александром Дмитриевичем Самариным, бывшим когда-то обер-прокурором Святейшего Синода, с которым владыка был в дружеских отношениях. На пути к дому Самарина его остановил верховой, и епископ был арестован. Из тюрьмы в Сергиевом Посаде он был отправлен в тюрьму на Лубянку в Москве, где пробыл неделю, а затем с приказанием ехать в Козлов был освобожден. В Козлове его арестовали и препроводили в Тамбов. В Тамбове епископ Димитрий был освобожден из тюрьмы и уехал в Москву, где ему довелось на всенощной накануне празднования памяти великомученицы Екатерины сослужить местоблюстителю патриаршего престола митрополиту Петру. Для местоблюстителя это была последняя служба, через три дня он был арестован.
В 1926 году епископ Димитрий служил в московских храмах и в Подмосковье. В июле 1926 года владыку вызвал к себе уполномоченный ОГПУ Тучков и потребовал, чтобы он покинул столицу. Сославшись на больное сердце, владыка сказал, что уедет в Кисловодск. Перед отъездом епископ Димитрий пошел к заместителю патриаршего местоблюстителя митрополиту Сергию (Страгородскому), который, ввиду чрезвычайных обстоятельств по управлению Церковью в условиях беспрестанных гонений, разделил Ставропольскую епархию на две и поручил епископу Димитрию управление новосозданной Пятигорской епархией.
Владыка поселился в Кисловодске, где снимал комнату в районе, который назывался Рябова Балка, на окраине города за железнодорожным вокзалом, неподалеку от Пантелеимоновской церкви, в которой он часто служил.
14 апреля 1932 года епископ Димитрий был возведен в сан архиепископа. 23 марта 1934 года назначен архиепископом Можайским, викарием Московской епархии.
В Москве владыка поселился в сторожке при Ильинской церкви на Большой Черкизовской улице, где и жил до ареста.
Архиепископ Димитрий был арестован 29 сентября 1937 года и заключен в Бутырскую тюрьму. Сразу же после ареста начались допросы, которые 9 октября были оформлены в виде протокола и подписаны архиепископом.
Архиепископ Димитрий не признал себя виновным и не согласился кого-либо оговорить.
— Следствие располагает данными, что вы среди окружающих заявляли о том, что в СССР существуют гонения на религию и духовенство. Вы это подтверждаете?
— Я это не подтверждаю, и об этом я никому не заявлял!
— Следствию известно о том, что вы распространяли контрреволюционные провокационные слухи, что якобы митрополит Петр расстрелян советской властью. Откуда вам это известно?
— Мне известно от митрополита Сергия (Страгородского), что митрополит Петр в декабре 1936 года умер в ссылке, а о расстреле его я ни от кого не слышал и таких слухов не распространял.
Вместе с архиепископом Димитрием были арестованы архимандрит Амвросий (Астахов), игумен Пахомий (Туркевич), диакон Иоанн Хренов, монах Варлаам (Ефимов, он скончался в лагере), инокиня Татьяна (Бесфамильная), миряне Николай Рейн, Мария Волнухина и Надежда Ажгеревич. 17 октября 1937 года тройка НКВД приговорила арестованных к расстрелу.
21 октября архиепископ Димитрий (Добросердов) был расстрелян на полигоне Бутово.
