Иван Алешковский — сын священника села Новое Ракитино Лебедянского уезда Воронежской губернии. 21 года, в 1909 году, окончил духовную семинарию и был рукоположен в сан диакона. В 1915 году Иван Алешковский рукоположен в сан священника и направлен в один из приходов в Финляндии, где прослужил до 1918 года, а после отделения Финляндии от России вернулся на родину. Впервые он был арестован в 1929 году, но вскоре освобожден. В том же году у него был отобран дом и все имущество за неуплату налогов.
В тридцатых годах отец Иоанн служил в Никольском храме в селе Малышево Раменского района Московской области.
Два священника, допрошенные сотрудниками НКВД 20 и 21 января 1938 года, согласились лжесвидетельствовать об отце Иоанне и подписали показания, в которых говорилось, будто он систематически вел антисоветскую агитацию и был готов в случае переворота в стране расстреливать коммунистов.
26 января власти арестовали отца Иоанна по обвинению в контрреволюционной деятельности.
— Следствию известно, что вы, выражая свое недовольство советской властью, вели агитацию против советской власти... собирались принять репрессивные меры против коммунистов. Дайте по этому поводу показания!
— Агитацией против советской власти я не занимался и не занимаюсь. Каких-либо репрессивных мер против коммунистов я не собирался принимать, этого факта не было.
— Скажите, по каким вопросам вы не согласны с мероприятиями, проводимыми партией и советской властью?
— С проводимыми партией мероприятиями я не согласен по следующим вопросам. Во-первых, что нашим детям не предоставляют одинаковых прав в учебе, а во-вторых, я считаю незаконной изоляцию духовенства.
— Признаете ли себя виновным в антисоветской агитации?
— Виновным себя в антисоветской агитации я не признаю.
11 февраля 1938 года Тройка НКВД приговорила отца Иоанна к расстрелу. 17 февраля 1938 года священник Иоанн Алешковский был расстрелян и погребен в безвестной общей могиле на полигоне Бутово.