Семья Сергия Лебедева с семидесятых годов ХIХ века жила в Замоскворечье и поддерживала тесные отношения с диаконом Феодором Соловьевым – будущим затворником Смоленской Зосимовой пустыни иеросхимонахом Алексием, который служил тогда в церкви святителя Николая в Толмачах.
В 1895 году Сергей Лебедев окончил Московскую Духовную семинарию и с 1896 года преподавал Закон Божий в Мароновской церковноприходской школе, а с 1897-го – в Перервинском духовном училище в Москве. В 1898 году он был рукоположен во священника ко храму Смоленской иконы Божией Матери Новодевичьего монастыря. В 1901 году скоропостижно скончалась супруга отца Сергия София, с которой они прожили около четырех лет, и он остался с трехлетним сыном Борисом. С этого времени в дом близ Новодевичьего монастыря, где жил отец Сергий, перебрались его сестры Екатерина и Прасковья, а чуть позднее – его мать Мария.
После смерти жены отец Сергий отправился в Зосимову пустынь к духовному отцу иеромонаху Алексию. Отец Алексий сказал ему: «Оставайся в монастыре, лучше быть среди голубиц, чем среди волков».
Однажды, когда иеромонах Алексий находился в Троице-Сергиевой Лавре, туда приехал и о. Сергий. После молитвы, уже перед рассветом, перед началом полунощницы, отец Алексий приоткрыл раку и дал священнику приложиться к мощам преподобного Сергия. Приложившись к мощам, тот отошел со слезами на глазах и долго стоял сосредоточенный. Старец спросил его:
— Сережа, что ты чувствовал, когда прикладывался к мощам?
— Мне показалось, что я опустил лицо в цветущий куст роз... и радость пришла в душу.
— Счастлив ты, ведь немногим дано пережить такое.
Для отца Сергия начался новый этап духовной жизни, устроение которой стало подобно монашескому. Мать, заметив в нем перемены, просила, пока она жива, не принимать монашество. Отец Сергий исполнил ее просьбу, но свою жизнь ограничил исключительно духовными и церковными интересами.
Отец Сергий был хорошим проповедником: разъяснял, каким должен быть христианский взгляд на современные обстоятельства жизни. «Как мало в нашей современной жизни радости! Как много уныния не только среди обездоленных, но и среди взысканных судьбою людей! Как никогда изощрились и разнообразились теперь житейские удовольствия. Каким-то блестящим, безостановочным калейдоскопом идет теперь жизнь не только в столичных центрах, но и в провинциальных городах. Сколько захватывающих интересов! Сколько выставок промышленности, художественных, исторических, разных отраслей труда; какие громадные горизонты открыты новейшими применениями электричества. Мы слышим за тысячи верст говорящих с нами людей и вскоре у телефонного аппарата будем видеть их образы. Почти уже завоеван воздух... Словом, как интересна и разнообразна теперь жизнь. А между тем среди этого разнообразия какое-то общее недовольство, сознание какой-то своей нищеты, тоска, уныние, скука, отчаяние. Почему так? Да потому, что наряду с прогрессом в жизни нашего общества наблюдается полнейшее равнодушие к тайнам и радостям веры. Русло жизни все более и более отходит от нежных, согревающих лучей христианского Солнца Правды. И наука и искусство, и государственная и общественная жизнь со всеми ее многоразличными разветвлениями – все это отклонилось от освежающей человеческое творчество благодати Христовой. От Бога бегут. Исповедовать Его стыдятся. Диво ли после этого, что наш прежде крепкий православно-русский быт сошел со своих вековых устоев, осложнился, обогатился новыми, враждебными христианскому духу обычаями и привычками и получил прямо-таки полуязыческий, богоборный характер?»
Весной 1922 года протоиерей Сергей был арестован по делу о сопротивлении изъятию церковных ценностей. Его обвиняли в том, что он препятствовал проведению в жизнь постановления ВЦИК от 26 февраля 1922 года, «вошел в преступное сообщество, организованное представителями высшего духовенства и возглавляемое бывшим Патриархом Тихоном». Его также обвиняли в распространении послания Патриарха Тихона и заведомо ложных сведений «о деятельности должностных лиц, администрации советской власти и отдельных членов местных комиссий Помгола... возбуждающих у населения враждебное к ней отношение».
13 декабря 1922 года Московский революционный трибунал приговорил протоиерея Сергия к полутора годам заключения. В соответствии с проведенной властями амнистией он был освобожден досрочно – 11 июля 1923 года. Новодевичий монастырь был закрыт, и протоиерей Сергий стал служить в московской церкви Живоначальной Троицы в Зубове.
14 апреля 1931 года священник был арестован и заключен в Бутырскую тюрьму. Отца Сергия обвинили в контрреволюционной деятельности – в связи с появлением его фотографии в газете «Нью-Йорк таймс». На фотографии был запечатлен момент, когда отец Сергий, идя по двору Новодевичьего монастыря, благословлял прихожан, и под ней подпись: «Знаменитый отец Сергий Лебедев, один из священников, честно выполняющих свой долг».
На следствии отец Сергий показал: «В каноническом общении состою с митрополитом Сергием. Никакой антисоветской агитацией я не занимался и собраний нелегальных не устраивал. В 1929 году мой портрет появился с какой-то статьей в иностранной газете. Я совершенно никакого участия в этом не принимал и не знал, когда меня засняли».
30 апреля Особое Совещание при Коллегии ОГПУ приговорило его к трем годам ссылки в Северный край. «Чтобы избежать праздности, письмописание считаю своим рукоделием, занимающим у меня ежедневно известную часть дня и вечера... С письмами да ежедневным занятием словом Божиим и духовно-нравственным чтением совершенно не видишь свободного времени», – писал он близким в марте 1932 года.
В 1933 году отец Сергий был переведен в деревню Сорокино, куда приезжали к нему духовные дети. В 1933 году «день славного Успения встретил и провел в мире, здравии и полном благополучии... Причащался в алтаре Святых Таин, предварительно сам исповедовавшись и исповедав кое-кого из своих духовных чад... Чтение есть, занятия тоже ежедневно находятся, остается только лишь всей душой благодарить Господа за все Его милости и молить Его за вас и всех благодетелей своих и твердо верить в Его Промысл, бодрствующий надо мною, когда возможно и передвигающий меня, если это будет нужно и полезно для меня и для вас».
В то время, когда отец Сергий был в ссылке, его мать и сестра ходили к заместителю Патриаршего Местоблюстителя митрополиту Сергию (Страгородскому) с просьбой, чтобы тот похлопотал перед гражданскими властями о его освобождении. Узнав об этом, протоиерей Сергий написал им: «Глубоко чту я и Владыку митрополита Сергия за его крестоносный подвиг возглавления Церкви в наше лютое время. Я совершенно не льщу себя надеждой, что Владыка может помочь мне в моем деле. Это сверх его сил... Он со своей стороны рад бы все сделать для нашего освобождения, но непреодолимые препятствия стоят на пути его добрых намерений».
В 1934 году, по окончании срока ссылки, протоиерей Сергий был освобожден: «В преддверии праздника иконы Божией Матери, именуемой “Нечаянная Радость”, я получил неожиданную для себя радость: после категорического отказа в досрочном освобождении на поруки Бори мне сегодня выдали документ о свободном проживании во всех городах СССР за отбытием полного срока ссылки».
После возвращения в Москву протоиерей Сергий был некоторое время секретарем заместителя Патриаршего Местоблюстителя митрополита Сергия, который назначил его на эту должность, чтобы материально поддержать: на попечении священника были мать и две сестры. Служил отец Сергий тогда в храме Петра и Павла в поселке Малаховка Люберецкого района Московской области.
21 января 1938 года протоиерей Сергий был арестован. Прощаясь с матерью, он поклонился ей в ноги и сказал: «Матушка, в этой жизни мы уже не встретимся».
На допросе следователь заявил отцу Сергию:
— Следствием установлено, что вы получали задания от благочинного протоиерея Воздвиженского вести контрреволюционную деятельность против советской власти и проводили это среди населения. Почему вы это отрицаете?
— Я это отрицаю потому, что никаких контрреволюционных заданий от благочинного Владимира Федоровича Воздвиженского я не получал.
Была устроена очная ставка со священником Знаменской церкви села Перово Сергием Сахаровым, согласившимся давать нужные следствию показания. Он сказал:
— Сергей Лебедев является активным членом контрреволюционной группы духовенства, руководителем которой являлся благочинный Владимир Федорович Воздвиженский, который давал нам задания, чтобы мы среди надежного узкого круга вели активную борьбу против советской власти и готовились к ее свержению с помощью капиталистических стран.
— Подтверждаете ли вы показания Сахарова? – спросил следователь протоиерея Сергия.
— Нет, я показания Сахарова отрицаю, так как никакой контрреволюционной деятельности я не вел.
Отец Сергий похоронен на полигоне Бутово, день его памяти – 9 марта старого стиля.